吳健保被遣返回台後被解送到宜蘭監獄服刑。因犯下貪污、賭博、詐欺、妨害自由等8項罪名被判刑確定，台南高分檢檢察官聲請法院定「應執行刑」，台南高分院於近日裁定吳健保應共服刑10年。
吳健保當年被新北地檢署查出與綽號「雨刷」的蔡政宜等人勾結，從2006年起聯合或各自拿重金、美色誘惑或暴力威脅等方式，操控當時部分職棒球員打放水球，吳健保與雨刷集團藉此操縱比賽勝負從中簽賭牟利；2014年高等法院依詐欺、恐嚇等罪，判吳健保共5年5個月徒刑確定，其中，3年2個月徒刑不得易科罰金，須入監服刑，吳健保卻在發監服刑前逃亡，直到2019年1月16日，被菲國警方在蘇比克灣查獲。
2019年9月，台南高分院依貪污治罪條例對吳健保涉犯曾文溪砂石盜採案判刑3年，加上他潛逃菲國之前即判決確定的司法案件，包括1件賭博、3件詐欺、2件詐欺未遂、1件妨害自由等共8項罪名，台南高分檢檢察官向台南高分院聲請為吳健保定「應執行刑」，高分院裁定吳健保共應服刑10年。
當年吳健保以無黨籍身分縱橫政壇，出身台南仁德二空新村眷村，雖然是外省第二代，但在本省人眾多和各種不同勢力的東門地區脫穎而出，是東門具重量級的政治人物，擔任過台南縣議會第14屆副議長、第15與第16屆議長、改制直轄市後的台南市議會議員及「大台南問政監督聯盟」總召，曾在2011年為南市府工程款配給爭議問題，與時任市長的賴清德發生衝突；吳健保也是2009年中華職棒假球案主嫌「雨刷集團」的幕後金主，後來他因涉案淡出政壇，其子吳禹寰接棒在2018年九合一大選當選南市議員。
吳健保潛逃到菲國後，傳出因年事漸長、身體病痛每下愈況。據指出，吳健保原本有糖尿病宿疾，在菲國當地醫療品質不佳，2018年9月之後曾昏倒幾次送醫。其友人說，吳健保希望回台後能得到較好的醫療品質，改善身體狀況。
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